Penelope est la mère de Patty Halliwell et la grand-mère des quatre soeurs. C'est Penelope, dite "Penny", ou encore surnommée "Grams" (grand-mère) qui élèvera Prue, Piper et Phoebe à la mort de Patty. Elle veillera ensuite à ce que chacune utilise leurs pouvoirs à bon escient et elle ira jusqu'à les bloquer pour protéger ses petites-filles. Penny est morte au début de l'année 1998 car elle était malade. C'est peu après sa mort que les soeurs ont découvert leurs pouvoirs. C'est encore elle qui aide les soeurs, du haut du ciel, en faisant tourner les pages du Livre des Ombres d'où elles tirent toutes leurs incantations magiques.